1、第四章 食品中的真菌***素mycotoxins/本章讨论如下问题： 一、真菌及其***素的概述 二、曲霉及其***素 三、镰孢菌***素 四、青霉及其***素 五、其它真菌***素 六、重要的真菌***素管理及允许量标准/第一节 真菌及真菌***素概述 Fungi and mycotoxins/一、真菌、真菌***素及真菌***素中***/1/真菌/2/真菌***素/3/真菌***素中***/判断下列中***是否属于真菌***素中*** 1）外表类似食用菌子实体的有***真菌，如***蘑菇。 2）在粮食作物的生长过程中、病原真菌感染这些作物，并形成***素残留在其中如麦角中***。 3）真菌引起食品的***变质，产生有***有害物质，并导致食品感官性状的明显受化，如腐烂的柑橘/4
2、/霉菌/是指菌丝体比较发达而又无子实体的真菌的俗称。凡是在基质上长成绒毛状、棉絮状或蜘蛛网状菌丝体的真菌称为霉菌。是一些丝状真菌的通称/5/霉菌***素/是由霉菌产生的***代谢产物/有些霉菌广泛应用于食品工业，如酿造业（酒，醋、酱油/二、真菌及真菌***素对食品的污染/粮食及其加工制成品、水果、干果、***及***制品、发酵食品和动物饲料等 玉米、大米、花生、小麦被污染真菌***素的种类最多 危害：真菌引起的食品变质；真菌***素引起的中***/据不完全统计全世界每年平均有2的谷物由于霉变不能食用/三、产***真菌的种类和产***特点/能产生***素的真菌被称之为产***真菌/产***真菌只是真菌中的一少部分 产***菌种中也可能只有一部分菌株
3、产*** 同一菌株的产***能力也会表现出可变性与差异性 同一菌种或菌株往往可以产生几种不同的***素 而同一***素也可由几种真菌产生 产***真菌产生***素需要一定的条件/四、真菌***素的种类与检测/种类 霉菌***素 蕈类***素/检测方法 1）理化检测法：包括层析法、气相色谱法、液相色谱法等 2）生物学检测法：包括皮肤***性试验、致呕吐实验、种子发芽实验等 3）免疫化学检测法：即利用抗原抗体反应的原理进行真菌***素检测/检测研究进展： 气相色谱法及气-质联用法 酶免疫检测法 化学发光酶免疫检测 蛋白质芯片/十五”国家重大科技专项食品安全关键技术研究进展：研制出具有自主知识产权的快速、高效免疫检测试剂盒：赭曲霉***素A、T2
4、-***素、黄曲霉***素B1、总黄曲霉***素、玉米赤霉酮、伏马菌素B1、脱氧雪腐镰刀菌烯醇免疫胶体金试纸条：黄曲霉***素B1、赭曲霉***素A、玉米赤霉烯酮、脱氧雪腐镰刀菌烯醇、桔青霉素/五、真菌***素的***性作用及中***特点/1/ 真菌***素的***性作用 真菌***素有几百种，主要作用于实质***，据此可将真菌***素分为7种： ******、******、神经***、造血******、光过敏性皮肤***、胃肠道***、呼吸道***、以及类性激素样物质/2/真菌***素的中***特点 1）与食物有联系，从可疑食物中可检出真菌或***素，从患者排泄物中可检出***素； 2）发病有季节性和地区性，但无传染性； 3）有时并发维生素缺乏，但用维生素治疗无效； 4）小分子有机化合物，不能
5、***机体产生抗体； 5）化学药物和抗生素的疗效很差或无效/六、真菌性食物中***的预防与控制/1/预防措施 1）合理耕作、灌溉和施肥、适时收获 2）减少粮食及饲料的含水量 3）降贮藏温度 4）改进贮藏方式 5）抗性育种 6）加入防霉药剂 7）加强污染的检测和检验，严格执行食品卫生标准/第二节 曲霉及其***素/曲霉及其***素主要有/黄曲霉***素是研究最早 也是目前研究最为清楚的一类曲霉***素/一、黄曲霉***素（aflatoxin，AFT） 黄曲霉***素是由黄曲霉和寄生曲霉在生长繁殖过程中所产生的一种对人类危害极为突出的一类强致癌物质/一）黄曲霉***素的发现/1961年首先从霉变花生粉中提取/1960年英国伦敦郊区
6、发生“火鸡X病/黄曲霉***素B1 黄曲霉***素G/黄曲霉***素Bl、B2、G1、G2/黄曲霉***素M Ml和M2/衍生物、异构物和相似物/很多学者对纸层析法提取的黄曲霉***素进行了进一步分析，用***化铝薄层层析后经紫外线照射，可观察到两种光亮点，一为蓝紫色荧光，称之为黄曲霉***素B1，另一为黄绿色荧光，命名为黄曲霉***素G/二）黄曲霉***素的种类与结构/黄曲霉***素是一类结构类似的化合物 目前已知黄曲霉***素除了常见的AFBl、AFB2、AFG1、AFG2、AFM1、AFM2、AFB2a、AFG2a、AFBM2、AFGM2a外，尚有多种黄曲霉***素的代谢产物、异构物和相似物 通常所说的AFT是指AFB1/三）黄曲霉***
7、素的理化性质/在紫外光照射下，B族***素发出蓝紫色荧光，而G族***素发出黄绿色荧光 热稳定性非常好，分解温度高达280 难溶于水、己烷、***、石油醚 可溶于甲醇、乙醇、***仿、***、二甲基甲酰胺（DMF/四）黄曲霉***素产生的条件/由黄曲霉和寄生曲霉菌生长繁殖产生 这两种霉菌在自然界中普遍存在，易污染食品，尤其是花生和玉米 黄曲霉***素对食品的污染及其程度受地区和季节因素以及作物生长、收获、贮存的不同条件影响/四）黄曲霉***素产生的条件/1温度/2pH/3湿度/4基质/5盐/6空气/7微量元素/8其它霉菌/五）黄曲霉***素的***性/主要作用于动物的***脏/诱发肿瘤的敏感性/急性***性、慢性***性、三致作用/1/急性
8、***性根据对动物的半致死量(LD50)，黄曲霉***素属于剧***物，其***性为***的l0倍，***的68倍黄曲霉***素中以B1的***性最强，G2的***性最弱主要表现为***脏细胞变性、坏死、出血等以及***脏细胞变性、坏死/2/慢性***性主要表现为动物生长障碍***脏出现慢性损害等/黄曲霉素B1对几种动物的LD50/急性***性、慢性***性、三致作用/3三致作用Ames实验和仓鼠细胞体外转化实验中均表现为强致突变性，它对大鼠和人均有明显的致畸作用家畜、鱼类、禽类、灵长类等诱发实验性***癌或其它肿瘤黄曲霉***素是目前所知致癌性最强的化学物质/六)黄曲霉***素对食品的污染及***标准/主要污染粮油及其制品，如花生、花生油、玉米、玉米油、大米
9、、棉籽等。*** 黄曲霉***素Bl是目前为止所发现的***性最大的真菌***素/我国规定/GB2761-2005/WHO推荐/ 食品、饲料中黄曲霉***素（AFT总量）最高允许量标准为15ug/kg。不合格的等级有：30-50 ug/kg为低***，50-100 ug/kg为中***，100-1000 ug/kg为高***，1000 ug/kg以上为投***/七)检测方法/薄层色谱、液相色谱、ELISA/GB/T 5009/22-2003 食品中黄曲霉***素Bl的测定 GB/T 5009/23-2003 食品中黄曲霉***素Bl、B 2、Gl、G2的测定 GB/T 5009/24-2003 食品中黄曲霉***素Ml与Bl的测定 GB/T
10、 18979-2003 食品中黄曲霉***素的测定 免疫亲和层析净化高效液相色谱法和荧光光度法 GB/T 18980-2003 ***和***粉中黄曲霉***素M/的测定 免疫亲和层析净化高效液相色谱法和荧光光度法 SN/T 1736-2006 进出口蜂蜜中黄曲霉***素的检验方法 高效液相色谱法 GB/T 17480-1998 饲料中黄曲霉***素B1的测定酶联免疫吸附法/黄曲霉***素胶体金试纸条 （A） 银染增强胶体金试纸条 （B/八)安全防控措施/花生、大豆、米谷、小麦等在贮存前应将其水分含量迅速降至8-13%以下，并贮存在干燥的地方、75%相对湿度以下，室温10以下 贮存期间注意通风防潮 减少食品表面环境的氧浓
11、度 加强对贮存和市售粮油豆谷等农产品检验 化学防霉（溴甲烷、二***乙烷) 豆类、谷类应先淘洗后烹煮 挑选霉变粒/二、赭曲霉***素（Ochratoxin） 赭曲霉***素是曲霉属和青霉属中的某些菌种所产生的一组次级代谢产物。赭曲霉***素能***害所有的家畜家禽，也能***害人类，因此对***健康和畜***的发展都有很大的危害/一）基本化学结构与理化性质 赭曲霉***素的7种结构类似的化合物中赭曲霉***素A（OTA）是***性最强的 赭曲霉***素溶解于极性有机溶剂，微溶于水和稀的碳酸氢盐 ***素具有耐热性/二）主要产***菌株 由曲霉属和青霉属的某些种产生 洋葱曲霉、硫色曲霉、蜂蜜曲霉、赭曲霉、黑曲霉等 疣孢青霉、圆弧青霉等/三）赭曲霉
12、***素的***性/1急、慢性***性 ***脏***和***脏*** 不同动物***性差异大/2致病性 ***脏的严重病变、***脏的急性功能障碍、脂肪变性、透明变性及局部性坏死/3三致作用 长期摄入也有致癌、致畸和致突变性 动物实验/四）赭曲霉***素对食品的污染及***标准 赭曲霉***素常存在于玉米、小麦、大麦、燕麦和其它原料中 GB 13078/2-2006 饲料卫生标准 饲料中赭曲霉***素A和玉米赤霉烯酮的允许量/五）赭曲霉***素检测方法 薄层色谱、高效液相色谱、ELISA GB/T 5009/96-2003 谷物和大豆中赭曲霉***素A的测定 SN/T 1746-2006 进出口大豆、油菜籽和食用植物油中赭曲霉***素A的检验方法/三、杂色
13、曲霉素（Sterigmatocystin/ST/类似的结构/一）基本化学结构与理化性质/熔点246-248 在紫外线照射下具有砖红色荧光 淡***针状结晶，易溶于***伤、苯、吡啶、***和二甲***，微溶于甲醇、乙醇、不溶于水和碱性溶液 ST及其衍生物是一类化学结构近似的化合物/二）主要产***菌株及其分布/由杂色曲霉、构巢曲霉、焦曲霉及索拉金离蠕孢霉产生 在大米、玉米、花生和面粉上等都曾分离出杂色曲霉和构巢曲霉 从我国现有状况来看它们不是储粮中主要污染菌，但在少数地区和粮食品种中也占有相当大的比重 莫桑比克是世界上***癌高发区之一，其食品中杂色曲霉***素检出率较高/三）杂色曲霉素的***性/1/急性***性 ***、***
14、坏死 2/亚急性与慢性***性 动物实验（翠猴）引起慢性***炎，部分***细胞坏死，纤维***增生，甚至***硬化 3/致癌性 肠系膜肉瘤、***脏肉瘤、脾血管肉瘤和胃鳞状上皮瘤。皮肤肿瘤，多数为鳞状上皮癌。也有***状瘤，***癌、肺癌和淋巴肉瘤等/四）杂色曲霉素对食品的污染及***标准 杂色曲霉***素主要存在于小麦、玉米、大米、花生、大豆等粮食作物，食品和饲料。 我国目前还没有相关标准。 （五）杂色曲霉素检测方法 薄层色谱 高效液相色谱 气-质联用 ELISA GB/T 5009/25-2003 植物性食品中杂色曲霉素的测定/第三节 镰孢菌***素/全世界小麦、玉米产区每年都受镰孢菌不同程度的侵染，并产生镰孢菌***素致使粮食
15、(小麦、玉米)不但减产，而且食用受污染的粮食或饲料，可引起人畜中***，严重危害人的健康。 主要有T-2***素、脱氧雪腐镰孢菌烯醇、伏马菌素、玉米赤霉烯酮等/一、T-2***素（T2-Toxin） T-2***素是单端孢霉烯族***素之一，可由多种真菌产生。该***素***性强烈，在自然界中广泛存在，严重危害人畜健康/一）基本化学结构与理化性质/白色针状结晶，熔点151-152，一般的食物烹调加热方法不能破坏其结构，在室温下放置6-7年或加热至200，1-2h***力仍无减弱 易溶于极性溶剂 碱性条件下次***酸钠可使之失去***性/二）T-2***素的主要产***菌株及产***条件/由早熟禾拟分枝孢镰孢菌、枝孢镰孢菌、梨孢镰孢菌和三隔镰孢菌
16、等产生 产***能力随真菌种类而异，同时受到环境因素的影响。枝孢镰孢菌的最适产***条件为基质含水量为40-50，温度3-7；在玉米和黑麦中产***能力较强，其次为大麦、大米和小麦；辐射对产***有影响/三） T-2***素的***性/1/急性***性 恶心、呕吐、食欲减退或拒食、倦怠和体重减轻等（P67） 2/慢性***性 胃腺 淋巴*** 3/三致作用 弱的致畸性和致癌性，不具有致突变性/四）T-2***素对食品的污染及***标准 T-2***素主要存在于小麦、谷物。 我国目前还没有相关标准。 （五）T-2***素检测方法 薄层色谱 ELISA 液质/气-质/气-ECD（电子捕获***） GB/T 5009/118-2003 小麦中T-
17、2***素的酶联免疫吸附测定 GB/T 8381/4-2005 配合饲料中T-2***素的测定薄层色谱法/二、脱氧雪腐镰孢菌烯醇/致呕***素（deoxynivalenol，DON） 脱氧雪腐镰孢菌烯醇(DON)又名致呕***素(VT) DON是一种全球性的谷物污染物 主要是链孢霉属在缺乏营养物质时合成的活性物质，多存在于大麦、小麦、燕麦和玉米等农作物中/一）基本化学结构与理化性质/无色针状结晶，熔点为151-152，具有较强的抗热能力，加热到l10以上才被破坏，121高压加热25min仅少量被破坏 易溶于水、乙醇等溶剂/二) 脱氧雪腐镰孢菌烯醇的***性/***性较弱 1/急性***性 站立不稳、呕吐、食欲减退或拒食、
18、倦怠和体重减轻等（P69） 猪 雄性 2/慢性***性 生化 血液 病理 3/细胞***性 损伤 抑制蛋白质合成 4/三致作用 致畸性和弱的致癌性，不具有（争议）致突变性/三）对食品的污染及***标准 脱氧雪腐镰孢菌烯醇主要存在于小麦、大麦、玉米，也污染燕麦、高梁等谷物。 我国规定GB 2761-2005/四）检测方法 薄层色谱、ELISA、HPLC、GC-ECD、MS WS/T 11-1996霉变谷物中呕吐***素食物中***诊断标准及处理原则/三、伏马菌素（fumonisin） 伏马菌素是一组由串珠镰孢、轮状镰孢、多育镰孢和其它一些镰孢菌种产生的真菌***素 串珠镰孢是玉米的一种致病菌，是全世界玉米中分布最广泛
19、的一类真菌 IARC(WHO所属的国际癌症研究所)于1993年评价了伏马菌素的***性，并将该***素归类为可能的人类致癌物。JECFA (FAO/WHO食品添加剂与污染物联合专家委员会 )于2001年第一次对伏马菌素进行了评价/一）基本化学结构与理化性质/FAl、FA2、FA3和FAKl FBl、FB2、FB3和FB4 FCl、FC2、FC3和FC4 FP1、FP2和FP3/二)伏马菌素的***性 1、急性***性及亚急性***性 在所有的动物实验中，伏马菌素均与***脏损伤、某些酯类的水平改变相关，还发现对很多实验动物***脏的损害 2、致癌性 动物实验表明，长期摄入高水平的伏马菌素(50mgkg以上)可诱发雌性小鼠
20、的***癌病并使其寿命缩短、诱发Fisher-334雄性大鼠的***癌但不影响其寿命 3、马的脑白质软化病/三）伏马菌素对食品的污染及***标准 伏马菌素主要污染玉米及其制品，也污染燕麦、高梁等谷物 我国目前还没有相关标准 （四）伏马菌素的检测方法 薄层色谱、HPLC、GC-MS、免疫化学、毛细管电泳/第四节 青霉及其***素/一、展青霉素（Patulin，Pat） 广谱抗生素有***物质/一）展青霉素对食品的污染 展青霉素主要存在于霉烂苹果和苹果汁中。在苹果酒、苹果蜜饯等制品，及梨、桃、香蕉、葡萄、杏、菠萝等食品中也曾有检出 侵染***时，呈灰白病斑，白垩状。 GB 2761-2005 食品中真菌***素***（MR
21、L 50ug/kg/二）展青霉素的***性及检测 以神经中***症状为主要特征，表现为全身肌肉震颤痉挛、对外界***敏感性增强、狂噪、后躯麻痹、跛行、心跳加快、粪便较稀、溶血检查阳性等 具有致癌性 对大鼠和小鼠没有致畸作用，但对鸡胚有明显的致畸作用 薄层色谱、HPLC、ELISA GB/T 5009/185-2003 苹果和山楂制品中展青霉素的测定/二、桔青霉素（Citrinin） （一）桔青霉素对食品的污染及***标准 桔青霉素主要污染大米，尤其是加工精磨后的大米，是“黄变米”中的霉菌***素之一。 在花生、小麦、大麦、燕麦和黑麦中都曾有检出桔青霉素的报告。 我国目前还没有相关标准/备注/二)桔青霉素的***性
22、及检测 是一种******素，急性或慢性***病，并伴随多尿、口渴、呼吸困难的症状 对小肠平滑肌具有兴奋作用，导致动物机体胃肠功能紊乱，发生腹泻 薄层色谱、荧光分析、ELISA GB/T 5009/222-2008 红曲类产品中桔青霉素的测定/三、黄天精 （一）黄天精对食品的污染及***标准 主要存在于受岛青霉侵染的稻米，形成黄变米。受到岛青霉侵染的稻米***呈黄褐色（水稻收割后水分含量高发霉变黄），后为白垩状，有臭味，无荧光。 我国目前尚无标准/二）黄天精的***性 动物致癌、***脏***/四、黄绿青霉素（citreoviridin/CIT） （一）黄绿青霉素对食品的污染及***标准 主要存在于稻米、玉米、小麦和大麦
23、黄变米中的***素之一 我国目前尚无标准/91/二）黄绿青霉素的***性及检测 主要出现上行性麻痹 SN/T 1514-2005 进出口粮谷中桔青霉、黄绿青霉、岛青霉检验方法/12-13/水分146/第五节 其它真菌***素/一、蕈类***素 蕈类通称蘑菇，属真菌植物。蕈类通常分为食蕈、条件可食蕈和***蕈三类。 我国食蕈近300种，***蕈约180多种，其中含剧***能将人致死的***蕈在30种/鹅膏***素是最常见的一类蕈类***素，依据鹅膏***素的***性，把它分成二个族：***肽和***伞肽。***肽由鬼笔肽、鬼笔酐、鬼笔素和制白条蕈组成；***伞肽包含-、-、-、-的鹅膏素和蝇蕈素。***肽具有速***作用，小白鼠和大白鼠服用较高的剂量在1-2h内即死
24、亡。***伞肽是慢性作用，其***性比***肽高10-20倍。***伞肽和***肽都具有一种含硫桥的环肽，该桥由半胱氨酸的硫基与色氨酸或-羟基色氨酸中的吲哚核结合而成/白杵蘑菇 白黄蜜环菌 白林地蘑菇 白香蘑/粉紫香蘑 褐环粘盖牛***菌 褐鳞蘑菇 花脸香蘑/绒柄小皮伞 黄褐环锈伞黄 绿蜜环菌 灰环口蘑/灰紫香蘑 尖鳞环锈伞-刺儿蘑 角孢离褶伞 金耳/焰耳 柱状白蚁伞 金盖鳞伞 篱边粘褶菌-药用 桦革褶菌-药用/松口蘑 松***菇 棕灰口蘑 双环林地蘑菇 肉色香蘑/香菇 草菇 羊肚菌/榛蘑及其产品-长白山特产/元蘑及其产品-长白山特产/***蝇伞 赭红拟口蘑 橙盖鹅膏 肉褐鳞小伞/***鹅膏菌 臭黄菇 细褐鳞蘑菇 摩根小伞/半卵形斑褶菇 毛头鬼伞 铅绿褶菇/美丽粘草菇 秋盔孢伞 毛头***菇/土生红褶菌 粪锈伞 介味滑锈伞/细环柄菇 白黄粘盖牛***菌 白***伞/二、麦角***素 麦角中***是人们发现最早的真菌***素中***症之一，在公元1500-1600年间曾被称为所谓“圣安东尼之火病”是典型的麦角***素中***事件。 在1658年确定此次中***是由于生长在祼麦和其它
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